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明星分子甘露霉素首次实现化学全合成

发布时间:2019-03-27 19:35:22 编辑:笔名

发现与创新 3月15日从南开大学获悉,南开大学元素有机化学国家重点实验室陈弓教授团队历时七年,实现了被誉为抗生素研究领域“明星分子”——甘露霉素的高效化学全合成,

明星分子甘露霉素首次实现化学全合成

破解了困扰科学界十几年的糖肽合成难题,为开发有效应对“超级细菌”的新型抗生素药物开辟了道路。该成果日前发表在国际化学学术刊物《美国化学会会志》上。

甘露霉素是一类从吸水链霉菌中提取出来的对多种耐药菌有着突出抗菌活性的环状糖肽天然产物。甘露霉素可以使阻碍细菌细胞壁的形成,进而使致病菌溶解死亡。

甘露霉素早发现于上世纪50年代,十几年来由于具有高度复杂的糖肽结构,其关键的化学全合成一直未能实现,受制于这个瓶颈问题相关药物的开发也难以大步前进。

经过七年的不断探索,陈弓带领科研团队巧妙运用了金催化的俞氏糖苷化反应高效构建了带有N-甘露糖的N-Man-D-βhEnd片段,运用该课题组发展的钯催化C-H键活化方法高效制备了L-βMePhe单元,采用汇聚式的策略完成了环六肽骨架的组装,经过催化氢化整体脱保护实现了甘露霉素α和β的首次高效全合成。陈弓说:“该项研究不但验证了当年惠氏公司通过核磁光谱推导的化学结构的正确性,为类似复杂糖肽天然产物的合成提供了重要的策略指导。

而且更为重要的是,这项合成工作也为基于甘露霉素开发能够克服现有耐药性的新型抗生素药物打下了坚实基础。”(通讯员吴军辉 冯国梧 原标题:“明星分子”甘露霉素首次实现化学全合成)

:吴雨瑶(实习生)、赵竹青

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